Oluf ble utdannet som flyger i Widerøe i 1937. Han kom til Marinens Flyvåpen 1941, var i "Little-Norway". Fløy NORTHROP på Island 1941 til 1942. I 1943 ble han utdannet som fallskjermjeger ved Ringway i England. Videre ble han skolert som agent i Secret Intelligence Service (SIS) for å gjøre tjeneste på norsk okkupert område.

Oluf holdt til på Sørlandet vedrørende sin agentvirksomhet. I 1943 ble aksjon "Aquila" satt i
verk. Oluf ble droppet nord for Drammen. Hans hovedoppgave var å bygge opp en etterretningstjeneste i Kristiansand område. I august 1943
fikk stasjonen forsyningsslipp, tyskerne oppdaget "Aquila" i Svalandsheia. Gruppen flyttet til Oslo og bygget opp stasjonen "Meton" som fortsatte til
november samme år.

Den 6. mai 1944 ble Oluf Reed Olsen og Lars Jan Larsen droppet mellom Drammen og Kongsberg. Med tre medhjelpere skulle de dekke kyststripen Stavanger - Kristiansand. Stasjonene het: "Makir 1 og 2." Stasjonene var i funksjon i samme område til 23. oktober 1944. Radiostasjonene ble totalt kreditert for 183.000 tonn senket tonnasje. I slutten av oktober 1944 rømte Oluf Reed Olsen Jan Tenvik og Lasse Larsen til Sverige og England
Oluf Reed Olsen har gitt ut flere bøker. I 1953 ble det laget en spillefilm "Kontakt". 

Oluf har hatt mye flaks. Han ble aldri tatt. Men ved et av hans hopp holdt det på å gå galt. Fallskjermen ble hengene fast i flyet. Snorene ble kappet, flyet fløy sakte over tretoppene. Oluf falt ned i en stor gran. Han fikk kneet ut av ledd, men var operativ etter noen dager. Oluf fortsatte i forsvaret etter krigen. Hans major uniform er fra luftforsvaret i 1949.